有一年夏天，何成浚和时任汉口特别市市长的刘文岛等人在汉口俱乐部赌博，玩摇骰子押单双。刘文岛当庄家，何成浚下注。何成浚那天的运气不好，还没赌一会儿，就输了几万元。之后他看准一宝（即押宝），在“双”上押回了两万元，其他人也纷纷在“双”上押注。

这个赌博游戏的道具包括酒杯、碟子和骰子。骰子放在碟子上，用被称为“宝盖”的酒杯盖着，如果摇过之后，骰子的点数显示是“双”，那么作为庄家的刘文岛就输了；反之则赢。

刘文岛很精明，他怀疑这一宝可能就是“双”，不敢贸然揭宝，便要将“双”卖出，可是因为赌注太大，无人应买。于是，刘文岛就宣布这一宝作废重摇。

作废重摇本是赌博中允许的，但是赌桌上另有一条不成文的规矩，即凡作废的宝，不能打开宝盖，必须接着再摇，让众人重新下注。

不管这一宝是“单”还是“双”，就成了永远的谜。刘文岛太想知道自己的决定是对是错了，他不顾规矩，伸手将“宝盖”揭了开来。

大家一看，果然是个“双”。

何成浚平时在钱财方面非常大度，输赢对他来说无所谓，但刘文岛这一举动让他非常生气，当场说了声：“不玩了！”便甩手而去。

何成浚对于玩是很认真的，绝不苟且。那些杂牌军头有的出身行伍，有的出身土匪，有的属于三教九流，讲江湖义气，有的嗜好鸦片，热衷吃喝嫖赌，但他们无一例外都不仅引何成浚为同道，而且视其为老手。

肃然起敬之余，军头们转而乐于和何成浚亲近，反正是大家一起玩嘛，何分彼此？

为蒋介石拉拢杂牌，何成浚还有一个独特优势，那就是他和蒋介石有着很深厚的私人关系。老蒋尚未发迹时，两人曾一起在上海证券交易所做买卖，算得上是一道吃过、喝过、玩过、乐过的老朋友。

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