集合上诹访甲军的三百骑兵队，于天文十七年（一五四八年）七月十九日寅时上刻（午前四时）开始行动。三百骑的蹄声，惊醒沿途百姓。上诹访的骑兵到达下诹访，总数增为五百骑，东方开始出现鱼肚白。

原加贺守率领五百骑兵，一鼓作气直达今井。里美骑着青毛驹，紧跟在原加贺守之后。从下诹访到今井不到一里行程。虽然几处设有小笠原军的岗哨，并备马匹，但甲军前进快速，哨马刹那间被刺。五百骑人马到达今井后，立即攻打小笠原军的前头部队。这是一次无声的袭击，出乎敌人意料之外，守备军士无暇佩戴武具，小笠原的部队在无计可施之下任由甲军蹂躏。

七月十九日寅卯（午前五时顷）杀奔塩尻峠时，守卫军将士无人佩戴武具，过半兵士来不及起身迎敌。

守屋信实诉状把当时情况，作以上的描述。他所说的杀奔塩尻峠，就是指杀奔塩尻峠的入口今井那件事。

拂晓袭击成功。小笠原军的今井守备队半数阵亡，半数逃走。由于所有道路皆被甲军的骑兵队封锁，败兵无法立刻攀登塩尻峠，只有藏身在山间草丛中，或是沿着无路的山壁，一步步向上攀爬。

从今井到塩尻峠的峠顶间的道路，其实不太陡峻。如果走正路，要不了一个小时。但从草丛爬过，颇费周章，因此防卫今井的小笠原军，把甲军偷袭的事通知峠的岗哨时，已过了卯时（六时）。在这之前，小笠原军的岗哨也曾发现情况有异，立即呈报说：

“在今井一带能听到人马骚动。”

接到哨兵通知的侍臣，睡眼惺忪地以为，这不过是双方哨兵间的冲突，而未将此要事呈报给上司，使小笠原军在迎敌机先上延误了一小时。

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