马基雅维里并不认识巴托罗缪·马泰利，但是他接到指示要和巴托罗缪联系上。他在这个小城市中是个有地位的人，担任着市政府参事的职位，也是一个财主。他在伊莫拉的城边上拥有土地，在城里也有几处房产。他的父亲通过和近东一些地区做生意发了财，他本人年轻时也在士麦那生活过好几年。也正是因为这个原因他和佛罗伦萨有了渊源，因为佛罗伦萨人一直和近东有着贸易往来，他们中的许多人散居在这个地区的各个城市中。巴托罗缪的父亲曾经和一个出身于佛罗伦萨名门的商人合伙经营业务，最后娶了这个合伙人的女儿。巴托罗缪还是比亚乔·布纳科齐的远亲——他们两人的外祖母，虽然已经过世好久了，是亲姐妹。这也正是比亚乔拿来说服马基雅维里此行带上皮埃罗的重要理由之一。这层关系可以使马基雅维里更容易和这个有用的人套上近乎。

并且，巴托罗缪可以是个非常有用的人。他不仅仅是一个伊莫拉城里有头有脸的人，他还是促使这个城市不战而降的一伙人的头儿。于是，公爵，作为一个善于慷他人之慨的人，赐给了巴托罗缪一处带有男爵头衔的不动产。马基雅维里是从那个喜欢讲话，多嘴多舌的理发师那里听到这些的。他还听说，巴托罗缪虽然装出一副平常的样子，私下里却对自己新获得的这个头衔喜不自胜。公爵也信任他，心里清楚巴托罗缪为了自己的利益也不会辜负公爵的信任。公爵请他筹办了几次商务活动，他都令人满意地完成了任务。公爵行事诡秘，但很有可能巴托罗缪会知晓一切可以被了解的内幕。马基雅维里有信心，可以略施小计，将他知道的情况统统地套出来。市政厅手里也抓着巴托罗缪的软肋——他从他母亲那里继承了两套位于佛罗伦萨的房产。如果他不合作的话，一场意外的火灾可以轻易地烧毁其中的一处房产。如果这一点尚不足以威慑他的话，执政团方面还可以找到其他的办法，让他在近东的生意遭受损失——他的这些在近东的生意是他很重要的利益。

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