战场上又出现了暂时的沉寂。天亮时，炮兵排长田少猷走出掩蔽所，来到位于城墙上的观测所观察敌情。他刚调好炮对镜的焦距，开始转动镜头进行观察，日军狙击手就瞄准了他，“啪”的一声，一颗子弹径直穿过田少猷的头部。

田少猷中弹牺牲，是日军再次进攻的前奏。继南门之后，东西北三座城郊据点也都经受了不同程度的考验。双方激战终日，均死伤惨重。布上部队继联队长阵亡后，第三大队长岛村长平大尉跟着毙命，与此同时，中方一六九团郭嘉章营长、一七〇团邓鸿钧营长先后在战斗中牺牲。

余程万在常德采用的是一种类似于斯大林格勒保卫战那样的战术，即在废墟中层层抵抗，步步设防。见城郊据点难以守住，五十七师主力进行主动撤退，并在撤退前烧毁了部分城郊民房，以烟火来阻止敌人的追击。

随着夜幕降临，五十七师已退至城垣核心阵地，日军第三师团、第四十师团、第六十八师团、第一一六师团也紧跟着推进到了城门附近，并积极寻找机会入城。

在外围阵地逐步失陷的过程中，岳其霖等县政府工作人员和一些逃避不及的群众相继被俘或被杀。看到这些情况，余程万再三对常德县长戴九峰进行劝说：“你那几条破枪和警察对守城不起什么作用，何苦留在城里做无谓的牺牲？不如乘半夜渡沅江突围出去。”

在余程万的苦劝下，戴九峰率领警察渡沅江而撤。不料中途还是遇到了日军，几十名警察皆力战而死，戴九峰仅以身免，事后深为王耀武所赞许，被调至七十四军任职。

留在城内的士兵们继续投入战斗。他们的心中仍充满希望，因为大家都知道南岸的七十四军兄弟师正在拼命向北攻击，以策应城池保卫战，西路、北路、南路的第六、第九战区部队也正向常德靠拢。除此之外，中美联合空军的飞机开始向城内空投弹药、粮食和药品等物资，尽管所投物资有限，很多还错误地投到了江中，但多少减除了守军的一些燃眉之急。

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