在盟兄陈其美死后的很长一段时间里，蒋介石在国民党内部的地位不高，离核心领导层也距之甚远。直到1922年，因陈炯明背叛革命，孙中山困守永丰舰，蒋介石得讯后立刻从上海飞奔到舰上与之共患难，事后还写了一本名为《孙大总统广州蒙难记》的小册子，以吹捧孙中山的形式来抬高自己的身价，由此也成为了孙中山所倚重的极少数成员。

蒋介石访俄回国后，正值国民党改组的“一大”会议在广州举行，但大会选出的中央执行委员24人、候补中央委员17人中都没有蒋介石的名字，而共产党人林伯渠、张国焘、瞿秋白等人却赫然在列。当时已经被任命为黄埔军校筹备人的蒋介石在一气之下留书请辞，未及孙中山批准便“拂然而行”，直到两个月后才回到广州，正式接办黄埔军校的建校事宜。

访问苏俄与出任黄埔军校校长是蒋介石提升自己地位的重要契机，特别是孙中山制定“联俄”政策及苏俄顾问在广东革命政府巩固了自己的地位之后，蒋介石更是其中最大的获益者（譬如苏俄援助的经费及武器的分配）。当时的蒋介石表现也很积极，他常在公开的演讲中大喊拥护“联俄”政策、反对帝国主义等漂亮的口号，这也让苏方代表鲍罗廷及国民党左派人士大为赏识，并将之视为可以信任的人。

1924年底，孙中山应冯玉祥之邀北上商谈统一大计，汪精卫、鲍罗廷也随同前往；次年3月，他们成为了孙中山去世后遗嘱的见证人。孙中山死后，继承其领袖地位呼声最高的是胡汉民、汪精卫及廖仲恺，但胡汉民的右派立场在一定程度上削弱了他的影响；汪精卫作为孙中山遗嘱的实际执行者，倒是很想继承孙中山的地位，但汪精卫是个优柔寡断的人，缺乏感召力，因而得不到太多的拥护；廖仲恺因为积极与苏俄专家合作，当时也是个炙手可热的候选人。除去以上三位，粤军将领许崇智及黄埔军校校长蒋介石则是排名其后的备补人选。

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