1937年11月11日，在淞沪会战失败后，蒋介石召集各高级将领讨论南京守卫问题。会上，各将领大多表示南京系三战之地（唯北面有长江天险），易攻难守，而日军士气正旺，中国军队死守无益，不如将之宣布为“不设防城市”，以保护平民不受战争伤害。蒋介石沉吟再三后说，南京为国府及中山先生的陵寝地，断不能不战而退。正当各将领沉默之时，唐生智忽然起立，大声疾呼道：“南京系总理陵墓所在，值此大敌当前，如果不牺牲一二大将，如何对得起总理的在天之灵？我本人主张死守南京，和敌人拼到底！”

唐生智的表态声色俱厉，大义凛然，蒋介石于是就坡下驴，随即委派唐生智为南京卫戍司令并筹划指挥南京防卫事宜。由此，近十万中国军队在唐生智的指挥下，开始了极其悲壮的南京保卫战。蒋介石其实也知道南京守不住，但南京毕竟是国民政府所在，不加抵抗便轻易弃守未免会严重打击抗战的士气，在民族气节上也说不过去，因此，唐生智的主动请缨实际上是给了蒋介石一个解围的机会，不然他还真是下不了台。

因此，尽管唐生智信誓旦旦地要与南京共存亡，蒋介石还是在12月11日电令唐生智，告诉他“如情势不能持久，可相机撤退”，但唐生智久疏战阵，其指挥的部队又并非嫡系，因而在撤退过程中极其混乱，导致数万官兵滞留南京城内外并被日军俘虏或杀害，对此，唐生智应负有相当的责任。

事实上，唐生智在一个月前的慷慨发言之时，与会的李宗仁便暗中揣测唐生智乃是“静极思动”，想乘机掌握一部分兵权，这一观点被一部分史学家认同，因为唐生智当时只是一个没有实权的“训练总监”，他此时的主动请战，很大程度上是因为不甘寂寞、出于功名心的考虑。在自己的回忆录中，李宗仁还暗讽唐生智“与南京城共存亡”的表态不过是“空头支票”罢了！

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