前面已经说过，他和李大钊是相识于日本的好友，回国后，是他把年轻的李大钊介绍到《晨报》当编辑，后来又介绍其到北大当图书馆主任的。他的夫人吴弱男是大钊女儿的干妈，而大钊则是他儿子们的课外老师。两家夫人也互有往来。章士钊赴欧时认真研究过马克思主义，李大钊则是公认的中国共产党创始人之一，他非常希望把好友发展为本党同志。章士钊说过：“守常时则以共产主义向吾启示，并约吾共同奋斗。”只因章氏乃“不肯受党派之羁绊”之人，才未成为中共早期重要人物。

民国十五年（1926年），举国震惊的“三·一八”惨案发生后，是执政府秘书长章士钊亲笔把李大钊的名字从后头勾到了第二名（列徐谦之后），使力主“赤化”的守常老弟一下子成了执政府通缉的首犯。但政见归政见，两家还是照常往来。周作人就曾在北大图书馆里见过正在找李大钊的总长夫人，而章士钊保存下来的一张李大钊相片，背面则有“弱男同志惠存”的李大钊手迹。

民国十六年（1927年）4月初的章士钊，已经不再是政府里的高官，随着段祺瑞执政府的垮台，他也失去了待在权力中枢的机会。是杨度匆匆赶来向他报的信：张作霖近日将派军警进入苏俄使馆捕人，让守常赶紧躲避！

章的夫人吴弱男匆匆去了东交民巷，以给儿子办签证为由进入苏俄使馆。章士钊和夫人的设想是，李大钊从速潜出京城，到天津日租界的章宅里一避风头。

但是，几天后，报上刊登了李大钊等众多党人于苏联使馆内被捕的消息和照片！章士钊遂直接出面找到奉军总参议杨宇霆，请他转告“雨帅”：“切不可为一时意气杀戮国士。”

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