汉安帝刘祜元初二年（115），鸡鸣时，何敞生于庐江郡居巢县空桑里。

汉安帝刘祜建光元年（121），六岁，在县学宫做厮养，协助成年仆役打杂，也开始旁听识字。皇太后邓氏死。

汉安帝刘祜延光三年（124），九岁，舅舅被当地官吏指使吏卒打成重伤。在县学宫学习儒术和法律。

汉顺帝刘保永建二年（127），十二岁，舅舅绝望，自杀死，切身体会到世态的炎凉。和左雄结为好友，为人生之慰藉。周宣任苍梧太守。

汉顺帝刘保阳嘉元年（132），十七岁，初次见到左蕌，成为对左蕌一生爱情的开始。周宣迁庐江太守。

汉顺帝刘保阳嘉四年（135），二十岁，受庐江太守周宣赏识，辟除为郡决曹史；又受同县故县丞左博的青眼，左博将女儿左蕌嫁之。不久，与左蕌订婚。

汉顺帝刘保永和元年（136），二十一岁，在庐江郡舒县空桑里老宅，与左蕌成婚。

汉顺帝刘保永和三年（138），二十三岁，升督邮，巡行浔阳。左蕌怀孕，于大风日失踪。后再赴浔阳，案杀浔阳县令潘大牙父子及一干不法掾史。

汉顺帝刘保汉安元年（142），二十七岁，此前历任主簿、督邮、五官掾、功曹，以察廉除丹阳令，秩级六百石，惩治丹阳大族水丘北等，威震郡县。周宣任太尉。

汉冲帝刘炳永嘉元年（145），三十岁，因惩治丹阳奸人手段过苛，被州府劾奏为酷暴，免职。

汉质帝刘缵本初元年（146），三十一岁，周宣推荐给荆州刺史刘陶，刘陶辟除他为部南郡从事、治中从事，受任查南郡太守贪赃案，拷掠南郡太守仓曹掾、江陵人耿夔，五毒俱至，耿夔坚贞不屈，感动了何敞，两人结为好友。是时耿夔二十六岁。

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