那年冬天，戴笠到了南京，在首都的太平桥一带勉强维持生计。他从未读完黄埔的课程，所以也没有正式毕业。尽管没人确切知道他是怎么到了南京的，但大多数人谈起戴笠奇怪的上升都强调他很快在胡宗南那里得到了职位一事。

1928年，北伐重新组织了力量，胡宗南担任了第一师第二纵队司令。

戴笠投奔到他当年在杭州的老朋友胡宗南那里后，在他手下当了个小小的卫护官。后来胡推荐戴笠任职于黄埔校友会毕业学生调查处。黄埔校友会的前身是孙文主义研究会，在1926年6月北伐前夕，它有300个成员。当这个学会在1926-1927年的军事活动中解散时，蒋介石名义上是校友会的主席。蒋与统一战线的左翼决裂后，只有反共分子还留在其中。

黄埔校友会调查处成为后来的中央各军事学校毕业生调查处的核心部分，前者本身于1930年解散。这个组织曾是蒋介石军事训练体系中的安全机构。该体系最终包括了中央陆军军官学校、空军学校、炮兵学校、骑兵学校、工兵学校、轻重兵学校、海军学校和中央警官学校，再加上培养军官和干部的各种训练班。到了1935年，训练班多达100多个。为了让蒋放心，从一开始就显得有必要在登记和调查这些毕业生的毕业证书的借口下，跟踪他们的行迹。

通过在黄埔校友会调查处工作（它后来成为中国革命同志会的前沿机构，而该同志会则是“蓝衣社”的关键部分），戴笠自然与一批没有工作的黄埔毕业生有了接触。只要能找到钱来支付活动经费，他们便乐得参与他组成的一个专门的情报收集机构。也正是在调查处工作期间，戴笠让总司令当时的随从副官胡靖安把他作为警卫队高级侍卫的候选人引荐给蒋介石。后来他如愿以偿地得到了这个位子。利用与没工作的黄埔毕业生的关系网，戴笠开始收集有关受怀疑的人的非法政治活动的消息。他经常用有意刺激的方法，如散布有关蒋的谣言，来诱使别人批评总司令对政府的领导。一开始他并没有正式的渠道来向他的上司递送这些报告。据说戴笠必须用当年把情报摘要送到蒋的办公桌或车里的办法，即利用他作为蒋介石司令部门口警卫的位置，在领袖每次通过的时候把这些写有密报的纸条递上去。据说，蒋越来越依赖这位新侍卫来得到这类情报，而且不久，只要总司令看见戴站在那儿等他，他的车就会在大门口停下。

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