朱元璋以应天为根据地，势力渐大，文武将士都劝他称王独立。而朱元璋恪守朱升的建议，坚决不肯，且让军队参与到生产中来，兴修水利，以减轻农民负担，兵强粮足，但对周围的势力始终没有放松警惕，朱元璋在寻机而动。

元至正十八年（1358年）底，朱元璋把军事进攻的矛头指向土地肥沃，盛产粮食丝绸的浙江一带，取下婺州，在婺州设立中书浙东行省。元至正十九年（1359年）初，先后占领诸暨、处州等地。朱元璋知道江南富庶，且美女如云，担心将士们在江浙一带为财色所迷惑，一再强调军纪和军人的作风问题。然而，人皆有欲，虽军令严格，还是有人照犯，为此朱元璋杀了不少兵士，以警人心。

早在应天的时候，朱元璋就知道浙江四杰在江南声名享誉，而四杰之中的刘伯温有“小诸葛”的美称，说他上知天文，下知地理，熟读兵法，料事如神，博览群书。元至顺年间，刘伯温曾中进士，担任过江西瑞州府高安县的县丞，处理地方事务，严厉且能惠爱百姓，绝不宽宥违法乱纪者，但体恤民情，不避强权，受到当地百姓的爱戴，为豪强嫉恨，辞官回青田老家。后来元朝廷又召他出任江浙儒学副提举，兼任行省考试官，因检举监察御史失职，受到一些人的责难，又辞职回青田。后来起义军四起，刘伯温时而隐居教书，时而与友人诗词唱和往来。

在朱元璋看来若能得到刘伯温的辅佐，在江南的发展将会不同凡响。

朱元璋曾问李善长：“先生知道青田刘伯温吧？”

李善长说：“浙江四杰之一啊，早在老家就有耳闻。而刘伯温是四杰中最杰出的那个，此人贤明有智，堪称诸葛在世。”

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