一日，某乡人持纸向苏曼殊求画，曼殊以纸张劣质为由，不肯动笔，但经不住乡人苦求，遂于纸的一角画了一艘小船，又于相对的另一角画了一个小人。乡人颇不高兴，以为曼殊有意嘲弄他。曼殊不理会，旋即从容画线一条，一端系于船头，一端牵于小人手中，遂成一幅绝妙书图。

苏曼殊的画作一画难求，温一如在《曼殊轶事》中说：“据知友之推测，欲求之者，须资助其遨游名山大川，并伴以美人，始可着手。”

汪精卫回忆：“曼殊工绘事，而懒不多作。朋辈固请，恒不能得。偶或三五茗谈，糖果满前，则酣饫之余，往往欣然命笔，顷刻数纸，朋辈争先携去，不较也。……有某者，知其然，看曼殊至，故设佳饵以待。曼殊引手取啖，则故格之，请先下笔，然后进食。在座皆窃为不平，而曼殊夷然不以为忤。便作一横幅，秋柳数行，映带江水，残月一轮，摇摇欲坠。神味淡远，诚柳屯田所谓‘杨柳岸晓风残月者’。某狂喜，满掬糖饵以进。曼殊饱啖后，忽引笔于月轮中略作数描，则顿成为制钱形，廓圆而孔方，孔中且贯以小绳一串。在座者哗然，某惊且沮，曼殊搁笔一笑而却。呜呼！绝世风流，诚所谓胜打胜骂十倍者。朱执信闻而狂笑曰：‘此可抵一部马克思《资本论》矣！’”

某君欲请苏曼殊作画，曼殊也不推辞，落笔绘一老树一月。某君大喜，说：“我将以糖果饷君。”说罢就到楼上去取。等他下楼，发现曼殊以浓墨绘曲线绕树身及月。某君大骇，问：“是何为者？”曼殊曰：“此所谓‘金绳系月’也。”遂拂袖去，后不复往。

上海市长张岳军，与苏曼殊有同党之雅，极慕其山水之作，屡以为请，迄不可得。后知曼殊嗜朱古力糖，遂购来请曼殊品尝。久而久之，曼殊觉其意，笑曰：“君岂欲得余画耶？不然，胡以日破悭囊？”张欣然点头，曼殊为其作一小幅，远山新月，疏柳寒鸦，极惨淡苍茫之至。张见后道谢不已。曼殊笑曰：“未及。”忽以墨笔自月斜引至柳梢，作一长线，掷笔起身曰：“月上柳梢头，人约黄昏后。”张岳军急忙起身制止，然已不及。

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