苏曼殊友人杨笃生曾对其兄杨性恂说：“曼殊固深于忧患者。”曼殊也在给友人的信中说：“亡友笃生曾尼不慧曰：‘此道不可以之安身立命。’追味此言，吾诚不当以闲愁自戕也！”

在日本留学时，苏曼殊曾对同学张世昌说：“你父母双全，真是幸福，但我则孤身一条，身世凄凉。”

在苏州吴中公学时，苏曼殊对吴侬软语一窍不通，只能与同仁们作笔谈，闲暇时则整日沉默寡言，偶尔涂抹几笔画，作数首小诗。

1903年冬，苏曼殊持冯自由的介绍信到达香港，找到陈少白，住在陈家。他“性情孤介，足不出户，住宿之余，鲜与人语”。陈在《中国日报》的同事王秋湄回忆：“子谷稚气未除，衣履不整，莫辨菽麦，性嗜闲食，行动怪诞，同事以其为书呆子，多不与语，独某君（指陈少白）则殷勤招待，优渥备至。子谷在港，除某君外，别无友侣。”

1904年，苏曼殊到长沙任实业学堂舍监。舍监一职最为卑微，所以他常被学生侮弄。他常背人兀坐，歌哭无常，见人时，目光炯炯直视，数分钟不转瞬，举校称他为“苏神经”。他饮食无常度，有时兼人之量，有时却又数日不食。同事回忆，他“日闭居小楼，少与人借鉴，喃喃石达开‘扬鞭慷慨莅中原’之句，并作画而焚”。

1904年秋，从长沙回到上海的苏曼殊开始出入于青楼妓馆，常邀一林姓女校书夜乘马车同游四马路。他还爱吃西餐，常请客，每次宴客必请很多人，自己认识的人不多，必托友人辗转相邀。问他何故，答曰：“客少，不欢也。”客至便开席，宴罢即散去，不通姓名，也不言谢，众人都很惊讶。秦毓鎏感慨：“曼殊上人游戏人间，其视金钱如粪土。”

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