1920年，蒋梦麟在一次对北大全体师生的演讲中说，北大上一年欠了一个建筑公司的巨款，对方来讨，他只能予以搪塞。后来建筑公司实在没办法，在中秋节前派人每天到蒋家讨债，蒋无奈，只好逃到西山躲避。

胡适于1921年6月10日的日记中记载：“梦麟邀我与文伯同去西山游一次。梦麟此次处境最难，憔悴也最甚。今天我们同到八大处脚下的西山旅馆座谈三个多钟头，也可算是偷闲寻快活了。梦麟说：‘北京的教育界像一个好女子；那些反对我们的，是要强奸我们；那些帮助我们的，是要和奸我们。’我说：‘梦麟错了，北京教育界是一个妓女，有钱就好说话，无钱免开尊口。’”

1922年11月，北大25周年校庆之际，蒋梦麟向全校师生许诺，一定要在第二年暑假建好图书馆，让学生在开学后有个地方看书。但因北洋政府拖欠北大八个月的经费，到次年9月初，当学生们暑假后从全国各地赶回来上学时，却连图书馆的影子都没看见。蒋梦麟只好在开学仪式上向大家道歉。

1923年，蒋梦麟写信给胡适抱怨道：“蔡先生致评议会函，又属我代理校长。半年的欠款，六百的饥饿教职员，三千惹祸的学生，交到我手里，叫我怎么办！”

是年11月，蒋梦麟又致函胡适道：“我现在忙得不亦乐乎，有几分厌倦。教育部无人负责，他校大都不死不活。京师教育事务，我首当其冲，简直是大学校长而兼教育总长。我现在买了一架汽车，天天在街上跑，真是和gasoline（汽油）有仇。”

“三一八”惨案前后，蒋梦麟同情学生，反对北洋政府。4月，北京政府的前总理孙宝琦通知蒋梦麟，蒋的名字已经上了黑名单。刚好王宠惠来访，蒋梦麟不假思索，连忙跳上王的军警不会盘查的红牌汽车，直驶东交民巷使馆界，在六国饭店住下。第二天，蒋梦麟对一位美国朋友开玩笑说：“我天天叫打倒帝国主义，现在却投入帝国主义怀抱求保护了。”

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