闻一多比梁实秋早三年进入清华读书，但闻一多一年级时因为英语不及格留级一年，后又因参加学潮留级一年，最后只比梁实秋早一年毕业。1920年，梁实秋与同学发起“小说研究社”，闻一多也加入该社。从此，梁实秋与闻一多熟识并成为最亲密的朋友。

梁实秋与闻一多对新诗的态度一致。他们认为，诗要有“诗的艺术、诗的想象、诗的情感”，宁可多一点贵族精神，也万不可提倡“平民风格”。他们欣赏、推崇郭沫若的《女神》，对胡适的《尝试集》、康白情的《草儿》、俞平伯的《冬夜》等则表示批判。二人分别写下《〈草儿〉评论》和《〈冬夜〉评论》两篇长文，由梁实秋的父亲赞助100元，合并出版，名为《〈冬夜〉、〈草儿〉评论》。

闻一多欣赏梁实秋，他将梁比作现代的李商隐与英国的济慈。他曾说：“实秋啊！我的惟一的光明的希望是退居到唐宋时代。同你结邻而居，西窗剪烛，杯酒论文——我们将想象自身为李杜、为韩孟、为元白、为皮陆、为苏黄，皆无不可。只有这样，或者我可以勉强撑住过了这一生。朋友啊！我现在同你订了约，你能允许吗？”

闻一多出国留学时，梁实秋对留学并不是很热衷，一来当时他已经与程季淑恋爱了；二来对完全陌生的异域生活有些恐惧。闻未出国留学时，曾与梁探讨，他们如果到美国那样的汽车王国去，会不会被汽车撞死。到美国后，闻一多致信梁实秋的第一句话便是：“我尚未被汽车撞死！”随后劝梁出国开开眼界。

一年后，梁实秋也来到美国。他刚到科罗拉多大学，就给在芝加哥大学的闻一多发去一封信，附上了12张科罗拉多当地的自然风光画片，并在其中一张的背面写了一句话：“你看看这个地方，比芝加哥如何？”他的本意只是逗逗闻，因为他知道闻在芝加哥过得并不痛快。不料几日后，闻竟提着一只大皮箱出现在梁的面前，告诉他，自己已从芝加哥转学到了科泉大学。于是，两个人又开始了亲密的同窗生涯。他们在当地一个报馆排字工人家中各租了一间房，朝夕相伴，共同讨论文学，真正实现了当年闻一多“西窗剪烛、杯酒论文”的夙愿。

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