郑成功占领赤嵌楼后，即分兵从水陆两个方面进攻台湾城，首先占领台湾城的外市区，困守在台湾城内的荷兰侵略者一片混乱，退据堡垒，企图继续顽抗。为了减少损失，郑成功派人送信给揆一，想争取他自动放下武器，献城投降。揆一见情势不妙，阴谋玩弄缓兵待援的诡计。他向郑成功表示愿意年年纳贡，并献上犒师银10万两，要求郑成功退兵。但这种妄想长期强占台湾的卑鄙伎俩，遭到了郑成功的断然拒绝和严正斥责。郑成功正告荷兰侵略者：“台湾一向属于中国，很早以前就为中国人所经营，现在我亲自前来索取，来自远方的荷兰人，自然应该把台湾归还给主人。如果进行顽抗，我将被迫用最大的力量来实现收复台湾的主张，到时荷兰的东印度公司必须承担这次战争的全部费用。”明确地指出了中国人民收复国土的严正立场。同时，郑成功也看得很清楚，如果不给侵略者点厉害，敌人是不会投降的。郑成功下令向台湾城发动猛攻，炮击达四小时之久，台湾城的胸墙受到严重破坏，击伤许多荷军。但由于台湾城是用糖水调灰垒砖筑成，厚处达六英尺，加上荷军火炮密集，一时不易攻破。为了减少战士伤亡，郑成功决定采取长围久困、且耕且战的方针，断绝台湾城对外陆上的交通，等待城中粮尽，迫使荷军出来投降。

在围困台湾城的同时，郑成功为了解决军粮补给问题，一面派遣杨英和何廷斌深入各乡、社查抄荷军所藏米粟，一面不断派人回金门运粮。同时还命令围城部队实行就地屯垦，全体官兵“有警则荷戈(武器)以战，无警则负耒(农具)以耕”，自己动手生产，解决粮饷，严禁侵犯民田，这些措施深深地受到台湾人民的拥护。台湾城附近的高山族人民纷纷前来欢迎和援助郑成功，配合郑成功大军打击敌人。有一次，有14名荷兰士兵流窜到新港地方，高山族人蜂拥而上，把他们全部消灭掉。台湾人民还给郑成功通风报信，并引导郑军堵塞台湾城的水源，来坐困敌人。由于台湾同胞的拥护和支援，郑成功大军前进道路上的障碍被扫清了。

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