梁漱溟追忆儿时趣事时说：他积蓄的一小串铜钱不见了，吵闹不休。父亲在庭前桃树枝上发现，让他去看。梁漱溟看时，见树上有父亲写的小纸条：一小儿在桃树下玩耍，偶将一小串钱挂于树枝而忘之，到处向人寻问，吵闹不休。次日，其父亲打扫庭院，见钱悬树上，乃指示之。小儿始自知其糊涂。

少年时的梁漱溟爱静思，不喜运动，体质较弱。他的生活自理能力也差，6岁时还不会自己穿裤子。有一次家里人呼他起床，他却说：“妹妹不给我穿裤子呀。”一直是家里人的笑谈。“自幼呆笨，几乎全部小学时期皆不如人。”但随着年龄的增长、知识的丰富，他立志培养自己“自学、自进、自强”的精神。

梁漱溟20岁时在《民国报》当记者，发表文章时常用的笔名是寿民或瘦民。那时他年轻，当外勤记者，上跑总统府、国务院，下访学校团体，政治新闻、市井民生都是笔下文章。当年袁世凯在北京举行临时大总统就职典礼，他作为《民国报》记者亲眼目睹。他晚年回忆说：“袁世凯与我们记者近在咫尺。他矮墩墩的个头，光着秃脑袋（帽子拿在手里），留着短须，已有几根花白，胡须周围和两颊都没有修刮干净，一套军服也是皱巴巴的，与大总统就职的庄重典礼很不相称。”

梁漱溟的一生充满了矛盾，他曾经说过自己一生中有四件始所未料得事情：第一，最讨厌哲学，结果自己却讲了哲学；第二，在学校没读过孔子的书，结果讲了孔子的哲学；第三，未曾读过大学，后来教了大学；第四，生于都市，长于都市，一生却致力于乡村工作。

14岁时，梁漱溟入顺天中学堂，与张申府、汤用彤同学。当时他与班上的廖福申、王毓芬、姚万里三人最要好。相互间依年齿称大哥、二哥、三哥。某日四人谈到兴头上，廖福申提议以每个人的短处拣出一个字来，以此呼名以警示策勉。于是廖给大家起名：王同学懦弱，妇人气重，取名为“懦”；姚同学擅体育，但脾气暴躁，故起名为“暴”；他自己很勤奋，却自谦名为“惰”；他给梁漱溟起的是“傲”。梁漱溟觉得很中肯、很贴切。梁漱溟当时确实很“傲”，他的作文成绩在班上常名列第一。“我的特点总喜欢做翻案文章，不肯落俗套。”能出奇制胜，有时亦因草率失败。一位王姓国文先生对此很反感，批语为：“好恶拂人之性，灾必逮夫身。”而后来的一位范先生却偏偏赏识，以“语不惊人死不休”褒之。

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