抗日战争爆发后不久，上海沦陷，国民党政府迁都重庆，中央研究院也迁往内地。蔡元培因不愿随蒋介石去重庆，改从上海赴香港，准备转赴昆明，主持中央研究院院务。但是到达香港之前，蔡元培刚刚得了一场伤寒病。已经近70岁的老人，面对前面的长途跋涉，十分担心能否安全到达昆明。无奈之下，只好先滞留香港。

1937年12月26日，夫人周养浩携子女也到港，全家在九龙柯士甸道156号租房居住。蔡元培在港期间，除了读书阅报之外，绝无其他消遣。由于怕受人注意，因此很少跨出大门。香港住宅，又很狭窄，三四个房间，便成为他日常活动的小天地。

1938年5月20日，蔡元培应宋庆龄邀请，同港督罗富国爵士等人一道，出席由“保卫中国同盟”及“香港国防医药筹赈会”于圣约翰大礼堂举行的美术展览会并发表演说。这是蔡元培在港期间唯一的一次公开演讲，其意本为公开话别，离港前往昆明或重庆，奈何因身体荏弱不堪，未能成行。

1940年早春，73岁的蔡元培遭逢爱女蔡威廉死于难产的致命一击。蔡威廉这位留洋归国的艺术家，自和林文铮结婚后，一直致力于国立艺专的艺术教学工作，满腹才华和理想尚未来得及施展和实现，就在昆明撒手人寰。她死得很惨，在咽下最后一口气之前还用手在墙上反复疾书“国难，家难……”其撕心裂肺之状令天地为之动容。白发人送走了黑发人，而白发人也将循着女儿的背影飘然而去。

1940年3月3日早晨，蔡元培起身后到浴室去时，在浴室门边，忽然感到一阵头晕，失足摔倒，吐了一口鲜血。于是赶紧找来商务印书馆的一位特约医师朱惠康，朱医生看过后未找出病源。这天晚上，他一宿都未睡好。第二天上午，朱医生过来复诊，认为可能是胃溃疡，因为家里人手不多，照料不便，因此建议送到养和医院去诊治。到了养和医院，朱医师又诊断可能是急性胃溃疡，于是通过文学家许地山找来港大医学院的英籍教授寇克博士，为蔡元培诊治，并施手术。

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