杨行密，原名行愍，字化源，出身普通农民家庭。为人宽仁雅信，善取人心，智勇双全，能力举300斤。

中和三年（公元883年），正值唐朝末期的动荡年代，庐州合肥人杨行愍被征募派往朔方（今宁夏青铜峡）戍边。期满归来后，因得罪主管调遣的军吏，又被派出。临行，军吏佯作好人，问行愍有何需求，行愍大吼道：“需你的头颅！”当即杀掉军吏，聚众起事。起兵后，自称八营都知兵马使，淮南节度使高骈以其为淮南押牙。不久，行愍率兵攻打庐州，刺史郎复幼弃城而逃，行愍遂占据庐州。高骈即封其为庐州刺史，并为他改名行密。

光启三年（公元887年），高骈部将左厢都知兵马使毕师铎自称营使，合同军使郑汉章、高邮镇遏使张神剑反叛，他们很快攻陷扬州，幽禁高骈，高骈亲信吕用之带一部分兵马逃出扬州，假借高骈之名封行密为行军司马，命其速速率兵讨伐扬州叛将。

行密也意识到这是天赐良机，机不可失，便立即调动全部人马，又向和州（治和州，今安徽和县）刺史孙端借了数千兵士，迅速前往扬州。五月，行至扬州天长，与吕用之会合。海陵（今江苏泰州）镇遏使高霸、曲溪刘金、盱眙贾令威等闻讯后也率兵赶来。此时，叛将张神剑与毕师铎发生矛盾，一气之下便脱离扬州前来投奔行密。行密的队伍迅速扩大到一万七千余人，浩浩荡荡，奔向扬州。

扬州叛帅师铎也感到自己力量单薄，不足以与行密抗衡，忙求援于宣歙（治宣州、今安微宣城）观察使秦彦。

秦彦到达扬州的次日，行密也率兵赶到，屯兵城外。最初，看到行密军队人数远少于扬州，秦彦趾高气扬，令牙将秦稠率兵出战，结果稠战死，兵士损伤几尽。其后两军相持长达半年之久。扬州成为一个孤岛，内外交困。城内出现严重饥荒，一斗米值50缗，树皮草木都被吃光，居民只好以观音土充饥。后来出现人吃人现象。

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