江南地杰人灵，素来为人文荟萃之地，才子名士层出不穷。明末清初之际，如号称“江左三大家”的钱谦益（娶秦淮名妓柳如是）、龚鼎孳（娶秦淮名妓顾眉）、吴伟业（字梅村，与秦淮名妓卞玉京有一段旷世情缘），复社公子侯方域（字朝宗，娶秦淮名妓李香君）、冒襄（字辟疆，娶秦淮名妓董小宛）、方以智、陈贞慧等，无一不是声动天下的名士。吴门诗人吴兆骞就出生在这样一个文风炽盛的地方。

吴兆骞，字汉槎，号季子，江苏吴江（今江苏吴江）人。他少有隽才，成名很早，九岁时就写出了数千字的《胆赋》，十岁时写出《京都赋》，声震文坛。才气纵横，又才名远播，养成了吴兆骞高傲狂放、愤世嫉俗的性情。他小时候在私塾读书，经常将同学的帽子拿来当溺器小便。当先生责问时，他竟然回答说：“与其放在俗人头上，还不如拿来盛小便。”先生由此叹息道：“此子将来必以名大惹祸。”吴兆骞却毫不以为然，非常自负地告诉好友汪钝说：“江东无我，卿当独秀。”非凡的自信和狂傲一览无遗。正因为他自少年时期起，便“为人简傲自负，不拘理法，不谐与俗”，因此乡里有不少人对他又嫉又恨。

吴兆骞曾随父亲宦游楚地四年，后因张献忠农民军起义烽火所及，奉母回到故乡。明朝灭亡后，吴兆骞归隐乡里，与江南士大夫互相唱和。大名士吴伟业对少年吴兆骞非常赏识，二人曾一同游历。

顺治六年（1649）吴地成立了“慎交”、“同声”二社，二社其实都是松江名士陈子龙所创建的畿社的分支。陈子龙抗清败亡后，畿社社事削弱，分出了慎交、同声二社。吴兆骞与兄长吴兆宽、吴兆宫加入了慎交社，他少年才俊，高谈雄辩，声望甚隆，被推举主持慎交社。当时名满江南的才子尤侗、计东、顾贞观等人加入了慎交社，成为社中重要人物。尤其是吴兆骞与顾贞观情投意合，二人结为生死之交。而后来吴兆骞罹难，顾贞观所表现出来的友情足以惊天地、泣鬼神。

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