舅父得知后，劝他道：“李贺诗云，‘请君暂上凌烟阁，若个书生万户侯’。要想出人头地，就须吃得苦中苦。久困龌龊于笔墨间，断难成大事。你还是去投军吧。”

毕竟受过正规而良好的教育，董其武于1924年赶往陕西，参加了陕西军阀刘镇华的镇嵩军，当了短期的排长，后到冯玉祥西北军并参加北伐，迅速擢升为中校团长。1927年，北伐战争胜利后，蒋介石、阎锡山、冯玉祥、李宗仁新军阀四巨头，齐聚北京西山碧云寺，在孙中山灵柩前祭灵会盟。随后，他们各怀鬼胎召开了所谓的编遣会议，裁减大批部队。

好不容易升为了中校的董其武因属杂牌部队，被裁撤开缺。未几，他又转投天津警备司令傅作义，写了一封言辞恳切的自荐信，傅作义读罢，大为赞赏，亲自接见并考核，旋即将他和另外几个原裁撤下来的校级军官委任为上尉参谋。其他人“官本位”意识重，嫌弃位卑职低，纷纷拂袖而去。惟有坚韧而具自知之明的董其武留了下来。

从此，他和自己的主帅傅作义结下了不解之缘。

1931年，董其武以忠勇、敬业、杀伐决断的才干为傅作义所赏识，短短的7年间，便由一个上尉参谋升为傅部嫡系师长。

“九·一八”事变后，深明大义的董其武血书致函主帅傅作义，坚决要求率部抗日。1933年，他率部参加西北军长城抗战，独挡一面，亲率一个旅在北平东面的怀柔县阻击日军连续血战15小时，打退敌人10多次进攻。战斗危急时，他一直身处前沿，连帽子被打飞了也全然不顾。

一年后，绥远抗战开始，首战被称为红格尔战役。董其武采用“黑虎掏心”的战术，一举捣毁了日军的司令部，并击落敌机一架。消息传出，举国振奋。当时，刚落脚陕北的毛泽东闻讯后，大喜过望，特派中共红色特工南汉辰携其亲笔贺信又绣有“为国御侮”的锦旗表示慰问，称绥远抗战为“全国抗战之先声”。

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