杨杰为人刚直不阿，渐渐看清蒋介石的独裁面目以及国民党内部的腐朽堕落，非常不满。这种心理促使杨杰从蒋介石的亲信转化为蒋介石的政敌。

一次，有位黄埔学生问起他与蒋介石的关系，他直言不讳地说：“蒋介石这个人，不足与之共事。”他还指出：“蒋介石最重要的一点，他不是按总理（指孙中山）‘天下为公’那样办事。恰恰相反，他私心太重。就拿你们黄埔学生来说，虽同是黄埔生，但浙江籍的黄埔生和非浙江籍的黄埔生就是不一样。至于黄埔与非黄埔，那就更不待言了。”

随着杨杰公开指责蒋介石的言论越来越多，蒋介石对他的监视也越来越紧。蒋介石曾多次想向杨杰下毒手，但鉴于杨杰在西南的影响，总是有所忌讳。可是，当蒋介石得知杨杰策划陆军大学教职员工起义的消息，并从特务手中得到杨杰指使川康军队起义的密信后，蒋介石意识到了杨杰对他的巨大威胁，下定决心，要不惜代价地铲除杨杰。

两人渐行渐远，已经到了水火不容的地步。

杨杰明白，蒋介石磨刀霍霍，不再对自己有什么顾忌。当即，杨杰回过神，取出柜中文件，不待任何停顿，通过一位可靠的学生帮助，立即赶往白市驿机场，搭乘一架运输机，神不知鬼不觉地飞往昆明，托庇于国民党云南省主席卢汉。

杨杰前脚一走，军统西南区区长徐远举带着暗杀特务后脚就跟上了门，他们一连守候了三天三夜，扑了个空，一无所获。消息传至广州，蒋介石严令毛人凤，一定要寻得杨杰踪迹，就地制裁。

毛人凤急命特务们四处搜寻，终于侦知，杨杰已经飞到昆明，成为卢汉的座上宾。他在那里，毫无顾忌，公开与滞留香港的国民党前云南省主席龙云里应外合，鼓动卢汉兴崇义之举，脱离国民党蒋介石的阵营，走和平起义之路。

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