解职归田23年以后，申时行在原籍苏州度过了他按中国习惯计算的80寿辰。万历皇帝已多年不见他的老师和首辅申先生，他特派专使赴苏州祝贺存问，随带纹银50两、绣蟒彩缎一匹、其他绸缎4匹作为贺仪。当时申时行的健康情况已经不佳，但仍然挣扎着北向行礼如仪。他在奏本里表示感谢说，祝贺寿辰的圣旨已经供奉保存，以为子孙传家之宝，银缎则全部壁还，因为他无颜接受这样隆重的礼物。他身为皇帝的蒙师和首辅，但是未能克尽自己的职责。如果不是这样，何至理应继承大统的皇长子到现在还没有在翰林院的官员那里就读？又何至京内外大量的缺官无人递补？据说，万历读完奏章以后感到怅惘，但仍然无意于接受这含蓄的劝谏。

申时行把他的书房命名为“赐闲堂”。上天已经赐给他闲暇，他就用来游山玩水，写字吟诗。可是很显然，不论是站在太湖之滨看着无情的浪涛拍击已被溶蚀的崖岸，还是坐在书房里用典雅的韵文描写着烟雨霏霏的江南暮春，他都没有能忘情于世事。这23年中，他留下了一大批作品，在身后由家人结集镌版，是为《踢闲堂集》。书中诗文内容涉及的各方面很广泛；但是一有机会，对往事的回忆和感慨总是很自然地在笔下流露。诗文中有不少暧昧、隐晦甚至前后矛盾的地方，然而我们并不能草率地认为他的著作有意欺人。从字里行间可以看出，他对他的一生功过有自己的看法，并且对这种看法具有信心。生当末世而身居首辅，他的困难带有时代性，其中情形特别，不是从组织上和技术上可以解决的。他没有明确的法律条文可资遵循，他只能依靠道德习惯和人事的手腕来应付一切。其中有内外参差之处，已不待言。在退职闲居以后，这位昔日的首辅对自己的过去毫无忏悔之意。他的思想平静，他的良心没有遗憾，因为形格势禁，他只能用调和折衷的办法来解决问题。他自信他在执政期间的所有措施均出自诚意，这一大前提使他扪心无愧，至于成败利钝，那又并非他个人的力量所能左右。

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