九月，考入位于上海徐家汇的交通大学前身南洋公学特班，改名李广平。该校总教习为著名教育家蔡元培，他倡导民主、提倡新学，开设英语、国际法等诸多新学课程。同学中有黄炎培、邵力子等后来的著名人士。叔同与师生们相互切磋，获益颇多。

是年秋，叔同曾赴河南开封参加乡试，未取。

一九零二年继续在南洋公学特班学习。

秋季，与袁希濂同以“嘉兴府平湖县监生”资格赴杭州参加乡试，因在文章中大倡维新，再次落第。

八月，在上海访名妓谢秋云，作《七月七日在谢秋云妆阁诗以谢之》诗以留念。

在南洋公学与同学合演新剧《六君子》等。

年底，因南洋公学校方禁止学生阅读《民报》一类进步书报，压制学生的言论自由，特班学生在蔡元培的带领下掀起我国近代史上首次学潮，随即愤而退学。十一月，二十几名退学学生全部加入由蔡元培任总理、吴稚晖任学监的“爱国学社”继续学习。叔同在课余还参加《苏报》的编辑工作。

一九零三年与黄炎培、许幻园等青年进步分子创建“沪学会”，以“兴学”和“演说”为主要活动内容，向贫苦大众开办补习学校。叔同在夜校里特设“乐歌课”，开中国音乐教育之先。

在蔡元培的指导下，翻译《法学门径书》、《国际私法》，交开明书店出版。

一九零四年三子李端出生。

与沪上名妓朱慧百、李苹香等有诗词应和。

经常参加票友演出，曾饰黄天霸等武生角色。

李叔同手书之横披

一九零五年沪学会演出新戏《文野婚姻》，叔同写作剧本，并作诗《沪学会〈文野婚姻〉新戏册撰成感赋》以资纪念。

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