21点游戏对于索普来说已经不再像曾经那样利润丰厚又有趣了。对此，他说道：“我意识到如果我继续玩21点，那么内华达州早晚会发生不愉快的事情。”1964年，他决定将自己的才华投入有史以来最大的赌场——股票市场。

索普通过玩21点已经积攒了25000美元积蓄，他还有15000美元存款，这些存款主要来自图书版税。1964年及1965年在新墨西哥过暑假期间，他系统地自学了市场方面的知识。他阅读了保罗·库特纳（Paul Cootner）的《股市价格的随机性质》（The Random Character of Stock Market Prices）。这本书由麻省理工出版社出版，里面收录了有关随机游走模式的重点论文。

索普还读到一篇新闻，提到有人正在购买白银。白银供不应求的情况已经持续很长时间，而熔化和回收旧银饰和其他银器弥补了这项缺口。可回收白银储备即将告竭。

索普用自己的积蓄以每盎司1.3美元的价格买了一些白银。价格涨至2美元左右时，他又以保证金的形式（借钱）购买了一些。后来价格下跌，索普无法追加保证金，因此损失了约6000美元，这在当时可算是损失惨重。对此他说道：“我上了昂贵的一课。这节课让我懂得你不可能通过从新闻中了解的消息而在市场中获得任何优势。”

得克萨斯州的一些投资者与索普取得了联系。他们通过那篇关于21点的论文对索普有所耳闻。他们自称是挑选人寿保险类股票的专家，想问问索普是否能够帮助他们。索普与这些投资者在达拉斯见了面。在学习了人寿保险业的相关知识后，他非常自信地用自己的一些积蓄购买了他们推荐的公司的股票。结果，股票价格“一落千丈。”从这次经历中索普得到的唯一收获就是那两个投资者赠送给他的一套次品牛排刀具。

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