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二月初八，秀保所部一千人由竹山南麓发起突围，经过一番激战，以丧失近半兵力的代价突破了李景孝的包围网，由竹山向安城撤退；

与此同时，秀家率领的东路军残部也在明军的追击下损兵折将，先是在凤阳城外，为了掩护大部队渡河，皆吉续熊率领铁炮队殿后阻击，结果却被李如柏斩杀；逃到忠州以北的可兴里时，长船纲直只身殿后，亦是成为了枪下孤魂，同时阵亡的还有南坡之战立下赫赫战功的近八十名兵士，至此，秀家所部仅剩千余人；

得知秀家由西路逃脱，负责佯攻忠州的福岛高吉和岛清兴自觉已经尽力，便在深夜趁守城明军发觉前急忙收兵南撤，沿岳月山一路向南，翻越鸟岭，抵达闻庆；

而负责攻打丹阳的藤堂高虎以及那须资吉则在初八深夜强渡南汉江，经过近三个时辰的鏖战，终于在次日清晨攻陷了这座要塞，这也是自九龙被围后的第一次攻城大捷，同样是由于秀家由西路逃脱，丹阳的战略意义不复存在，得知高吉已经率兵南下后，高虎当天便一把火烧了丹阳城，由狼山向闻庆退却；

二月初十，秀保所部四百二十余人抵达安城，终因伤员过多，粮草不济被困城中，李景孝再次对其进行包围，誓要取晴胜首级以祭奠先父****升。未曾想，包围尚未完成，秀元率领的一万七千大军便由西郊突入安城地界，加藤清正率领的三千前锋更是出其不意地杀到明军身后，经过一番激战，再加上远途劳顿，李景义部终于不支，在扔下五百具尸体后仓惶逃回竹山，并向驻扎在乌山、水原一线的麻贵求援；日军也没占到多少便宜，死伤也将近四百人。出于安全考虑，秀保等人连夜离开安城，绕道镇川，经天安废墟向清州撤退；

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