我向上帝许过一个非常简单的愿望：“上帝啊，让我的敌人变得愚蠢吧！”还好上帝答应了我。

——伏尔泰

2000年6月，拉里和谢尔盖与美国在线进行了会面。美国在线刚刚与时代华纳合并，创造了大多数观察家所认为的最重要的互联网商业资产。美国在线的高管们想更深入地了解谷歌，并考虑授权使用其搜索引擎。谷歌已经是好评如潮，而且在用户看来，它的增长速度比服用了兴奋剂的棒球手还要快。但它正式进入市场仅有几个月的时间，美国在线这单生意堪称谷歌的大买卖。这两家公司的结合意义巨大；KPCB同是谷歌和美国在线的早期投资人。尽管他们的搜索引擎授权是当时主要的收入来源，拉里和谢尔盖却极不情愿地参加了会谈。

“谢尔盖和拉里为不得不去出席会议而抓狂。”2000年的大部分时间都在谷歌工作的一名雇员说，和大多数前雇员一样，他拒绝透露其名字。“他们只想和技术人员交谈。他们实在是不擅长社交。”

美国在线的高管们开始谈论这两家公司进行合作的所有潜在机会。然后，一位美国在线的高管谈到了谷歌如何“愚蠢地”拒绝通过接受付费广告位——也就是说将广告偷偷塞入搜索结果里——来挣钱。拉里和谢尔盖认为这种事是不道德的。那名前雇员说：“谢尔盖走出会议室并开始喊叫，以至于里面所有人都能听到：‘给我一罐汽油，我要自焚，我要摆脱这些败类。’”

美国在线的生意就这么泡汤了——至少在当时是这样。

2002年，谷歌重返与美国在线的谈判桌，讨论美国在线使用谷歌搜索引擎以及谷歌改进美国在线自身广告系统的可能性。这一次由施密特负责谈判，而这一次不情愿签合同的是他。美国在线希望谷歌保证，在合同期内至少为其带来5000万美元的收入。当时，谷歌自己的年收入总额仅为8000万美元，甚至于就要歇业，其净现金资产为零：900万美元现金，900万美元债务。“我认为我们将会破产。”施密特说。

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