事情很偶然，就在马基雅维利任秘书期间，形势发生了变化。这对他个人来说并非坏事，但对佛罗伦萨共和国来说，则不是“不幸”这个词所能尽言的。“豪华者”洛伦佐死后，佛罗伦萨开始沉醉于萨伏那罗拉掀起的大革命之中。整整6年欠下的账，不得不在这个时期全部清偿。

佛罗伦萨一直很孤立，这是它在萨伏那罗拉的领导下与法国国王查理八世走得太近的结果。那不勒斯王国、教廷、威尼斯共和国一直都对佛罗伦萨的动向心存疑虑，这种疑虑并没有因为萨伏那罗拉被处死而烟消云散。佛罗伦萨与法国国王的关系也很微妙，佛罗伦萨已经无力明确这种关系的走向。在意大利的孤立状态使佛罗伦萨对明确自己与法国国王的关系犹豫不决，犹豫不决又让自己的孤立状态得不到满意的改善。佛罗伦萨陷入了恶性循环。

这种情况集中体现在了佛罗伦萨当时最迫切需要尽早解决的比萨问题上。

佛罗伦萨希望得到比萨作为出海口。特别是15世纪后半期，佛罗伦萨人丧失了西欧经济霸主地位，从那以后佛罗伦萨人就一直力求将本国经济的突破口转向东地中海地区，出海口的重要程度与日俱增。直到“豪华者”洛伦佐时代结束时，巧妙的怀柔政策已经对比萨成功地实施了90年。1494年，法国国王查理八世入侵意大利，佛罗伦萨态度暧昧，踌躇不决，比萨趁机恢复了独立。重新领有比萨是15世纪末佛罗伦萨的最大课题。这个问题一直烦恼、折磨了佛罗伦萨人15年，直到1509年才得以解决。佛罗伦萨现在还有一句谚语：“宁愿死神来访，也不愿比萨人站在家门口。”

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