陈独秀一生四次被捕，1932年更是被国民党政府判处有期徒刑八年。陈曾有名言：“我们青年要立志出了研究室就入监狱，出了监狱就入研究室，这才是人生最高尚最优美的生活。”此为陈身体力行的自箴之词。

五四运动爆发后，陈独秀写了《北京市民宣言》，做成传单散发。6月10日，高一涵和陈独秀一起到中央公园（今中山公园），乘吃茶的人离开茶座时把《宣言》放在没有人的桌子上，用茶杯压好。等到吃茶的人回到原桌子来，看到传单，读后大声叫好，拍手欢呼。

1919年6月11日傍晚七点，陈独秀与高一涵等人到新世界附近的饭馆聚餐，陈随身带了千余份传单。晚餐后约八点多，陈西装革履，头戴白帽，前往新世界游艺场，伺机散发传单。到新世界后，陈见戏场、书场、台球场内，皆有电灯照耀，如同白日，不好散发，于是潜入了第五层的屋顶花园，这里既无游人，也无电灯。时间已近十点，恰好四层的楼台正放露天电影，陈一扬手，传单飘向人群。

几日前，警察署查获了一张传单，说将在新世界安置炸弹，于是警察署立即在新世界加派了便衣侦探，每天晚间分布在各楼严密侦查。白帽西服的陈独秀因上下楼频繁，而且衣服兜中鼓胀，引起了侦探的注意。当陈在五楼屋顶花园准备再次抛撒传单时，藏在暗处的警察立即上前将陈抓住。因新世界处于闹市繁华地带，为避免引起公众注意，一名侦探脱下灰色大褂将陈罩住，秘密押往警察署。

在押送陈独秀的路上，步军统领衙门与警察署发生争执，他们都想将陈送往自己的部门进行处理。由于区警察署的便衣人数占优，陈才被送至警署。之后，在对陈的处理上，步军统领王怀庆和警察总监吴炳湘又发生争执，王想以治安妨害绳以军法，吴想以违反警律处置。二人争执到总统徐世昌处，徐以送法庭判决结束争执。王怀庆正是陈独秀的传单《告北京市民宣言》要求罢免官职并驱逐出京的6人之一，对陈恨之入骨，主张“非严办不可”；吴炳湘则是陈的安徽同乡，态度较为缓和。幸亏吴炳湘的坚持不让，否则陈若落入王怀庆之手，生还希望必定十分渺茫。

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