在日本横滨大同学校读书时，苏曼殊开始喜欢亲近女性，但一接触就羞怯脸红，同学们戏称为“樱花开”。

苏曼殊爱读《红楼梦》，对书中女子遭遇无限同情。冯自由在东京时，曾见曼殊向友人借阅《红楼梦》，手不释卷。日后曼殊还以摆脱尘缘之宝玉自命。冯认为，曼殊于披剃后自号“元瑛”是取义于《红楼梦》之神瑛侍者的说法，也许可信。

苏曼殊的案头常置《茶花女》，对玛格丽特怜爱有加，曾感慨林纾译本《茶花女》瑕疵脱漏较多，后偶然购得法文原著，准备重译，以至于被戏称为“天生情种诠注薄命女郎”，但最终未译成。

绘画时，苏曼殊曾让一个娇艳女郎立侍在旁，兴致来了，就沾取女郎唇上的朱红作为颜料。

苏曼殊性好着西服，并甚讲究。曾在天蟾舞台看戏，隔座为前清财阀某眷属，艳装盛服，备极豪奢，其吸水烟的灰屑吹落于曼殊外衣之上，曼殊不以为意，任其延烧，以为不宜拂美人之意。

苏曼殊最爱吟诗句：“福王少小风流惯，不爱江山爱美人。”无论是课外还是在课堂上，都常把这两句挂在口边。他也喜欢将这两句诗题到书本上，有人曾见他题在原版《潮单》第六页的裸体石像下面。

马仲殊记载：“曼殊得钱，必邀人作青楼之游，为琼花之宴。至则对其所召之妓，瞪目凝视，曾无一言。食时，则又合十顶礼，毫不顾其座后尚有十七八妙龄女，人多为其不欢而散。越数日，复得钱，又问人以前之雏妓之名，意盖有恋恋者。人为引之其处，而曼殊仍如前此之态，终于不言而回。”

于右任回忆道：“曼殊于歌台曲院，无所不至。视群妓之尤，如桐花馆、好好、张娟娟等，每呼之侑酒。高士之于名花小鸟，心赏目娱，皆成悟悦。与言政事，则辄曰：‘不成问题。’继是即作风花语矣。”

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