苏曼殊尝言“终身为情所累”，而“情欲奔流，利如驰电，正忧放恣，何惧禁遮？”

13岁时，苏曼殊曾在上海从西班牙人罗弼·庄湘博士学习英文。1904年在香港时，与庄湘的五女雪鸿颇为投缘。雪鸿与曼殊年龄相仿，曾属意曼殊，庄湘也欲以女儿许配曼殊。但曼殊以已出家为由拒绝了。

1909年，苏曼殊在前往南洋的船上，再次巧遇准备回西班牙定居的罗弼父女。雪鸿对曼殊仍有爱意，但曼殊婉拒。到新加坡的前一天，雪鸿特意给曼殊送来一束曼陀罗花，又赠《拜伦诗集》一册，诗集的扉页中夹着一张她的照片。曼殊深为感动，在诗集的扉页上题诗云：“秋风海上已黄昏，独向遗编吊拜伦。词客飘蓬君与我，可能异域为招魂。”临别时三人皆潸然泪下。

此后，曼殊在给友人的信中坦露自己爱慕雪鸿的心迹：“南渡舟中遇西班牙才女罗弼氏，即赠我西诗数册。每于榔风椰雨之际，挑灯披卷，且思罗子（指雪鸿），不能忘弭也。”

1900年，苏曼殊陪伴养母河合仙在逗子樱山村度假时，认识了邻居家的少女，二人通过一只鸽子诗词往来，互述衷肠。一次，女子约曼殊在某处相会，曼殊先至，女子因被家人发现而不能出门。天下起倾盆大雨，曼殊守尾生抱柱之信，瑟缩舟中，等至天明方才离去。最终二人之事为双方家长反对，曼殊遭族人鞭挞。女子知结合无望后，蹈海殉情。曼殊从此心灰意冷，万念俱灰，只身回国，再度遁入空门。

1902年，苏曼殊与表姐静子相恋。据其友人张卓身回忆，曼殊与静子幼时同游，两小无猜，至成年更是一见倾心。曼殊姨母有意撮合二人，静子亦默许终身，非曼殊不嫁。姨母将一枚钻戒赠给曼殊作纪念，曼殊视为订婚礼物。然而曼殊访道名山，四处飘荡，萍踪不定，又因自己剃度出家，不便论及嫁娶，以至于婚事一再拖延，最后静子郁郁而终。曼殊每念及此，便悔恨痛心不已。日后他无论如何窘困，即使衣物典当殆尽，也从未舍得将姨母相赠的钻戒典卖，常言：“这是可怜之纪念品也。”

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