蒋梦麟的大哥出生时，其父曾梦见收到一束兰花，因此大哥就取名梦兰。二哥因同样的原因取名为梦桃，蒋梦麟则也因此起名梦熊。后因为参加学潮，被列入黑名单，遂改名蒋梦麟。

儿时，蒋梦麟又瘦又小，而且很顽皮。他曾经在哥哥的膝盖上狠狠咬了一口，留下紫色的齿印，结果自己却号啕大哭，责怪哥哥的膝盖碰痛了他的牙齿。

蒋梦麟的祖父曾任上海一家银庄的经理，给蒋梦麟的父亲留下了7000两银子。父亲在岳父的帮助下，30年内将7000两银子变成了7万两。蒋梦麟的父亲喜欢发明创造，喜欢自己设计，或者画出图样来，然后指示木匠、铁匠、铜匠、农夫或篾匠，按照尺寸照样打造。他发现轮船比划桨的木船快得多，于是便千方百计地制造出一艘中国“轮船”来。这艘“轮船”外观按照外国轮船进行建造，但没有安装蒸汽机，动力来源仍是靠人力划桨，因此最终废弃了。得知蒸汽机的原理后，蒋父放弃了造船的雄心。从这时候起，他就一心一意要让他的儿子接受现代教育，希望他们将来能有一天学会洋人制造神奇东西的“秘诀”。

蒋梦麟考中秀才，成为“县学”的学生。“县学”虽然只是有名无实，但按蒋家的经济状况，他必须呈缴一百元的贽敬，拜见老师。蒋父经过讨价还价，交了五十元，也没有与老师见面。讨价还价时，父亲恼怒地说：“孔庙里应该拜财神才是。”

20世纪初的纽约有许多广东华侨开的杂货店，出售咸鱼、鳗鱼、蛇肉、酱油、鱼翅、燕窝、干鲍等。一次，蒋到一家广东人开的杂货铺买东西，他不会说广东话，便拿出一张纸将要买的东西写下来。旁边一位老太太看了蒋写的文字，惊讶地对店里人说：“这位唐人既然不能讲唐话（指广东话），为什么他能写唐字呢？”许多人闻言都好奇地围住蒋梦麟看，其中有一位稍稍懂点普通话的人问道：“你到广州省城去过没有？”蒋回答说：“没有。”“那末你过去在哪里买东西呢？”“上海。”说完，蒋梦麟笑着夹起一瓶酱油和一包货物走了。

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