蒋梦麟赴美国留学之前，即与原配妻子孙玉书结婚，并生育有一子蒋仁宇，另有一女夭折。1917年留学回国后，夫妻二人又先后生育次子蒋仁渊、女儿蒋燕华、幼子蒋仁浩。1933年，蒋梦麟与孙玉书协议离婚后，与陶曾穀结婚。正在读小学的蒋仁渊，见到《姚江日报》刊载蒋梦麟与陶曾穀结婚的新闻，匆匆回家告知母亲，母亲只是喃喃地说：“你爹变心了。”

孙玉书离婚不离家，依然留在浙江省余姚县回龙乡蒋村的蒋家孝养公爹、抚养儿女。三子一女的教育费由蒋梦麟继续承担。陶曾穀再婚前与高仁山生育有一子高陶、一女陶燕锦。蒋、陶再婚之后再没有生育。

陶曾穀是蒋梦麟莫逆之交兼同事高仁山的遗孀，高仁山于1928年被奉系军阀杀害。蒋梦麟在担任教育部长期间，朱经农介绍陶曾穀到教育部任蒋梦麟的秘书，二人朝夕相处，日久生情。

二人于1933年结婚。婚礼上，蒋梦麟答谢宾客时表示：“我一生最敬爱高仁山兄，所以我愿意继续他的志愿去从事教育。因为爱高兄，所以我更爱他爱过的人，且更加倍地爱她，这样才对得起亡友。”

胡适是蒋梦麟与陶曾穀的证婚人。婚礼前，胡夫人江冬秀因为蒋梦麟为娶陶曾穀遗弃原配，不赞成胡适为两人证婚，不准胡适前去。胡适只能跳窗“脱逃”，成其美事。

蒋、陶婚后的几十年中，感情甚笃。1958年，陶曾穀病逝。蒋梦麟异常悲痛。章元羲回忆，蒋因为陶安葬之事大发脾气：他认为陶曾穀的棺木太薄，外形像个木头匣子，不中不西；又因为墓地没有选好，觉得治丧委员会准备将陶的棺木暂厝在阳明山不安全，怕发生火灾，又怕被抢。章元羲劝他，先将棺木暂厝在台大医院太平间，一周内选好墓地后，由台大送到山上安葬，蒋梦麟这才平息了怒火。

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