1964年4月，即蒋梦麟临终前两个月，黄季陆到石门水库去看望他，他对黄说：“再过二十二个月，便要退休了。”黄不明白他为什么以月来计算，他解释说：“再二十二个月，我便是中国说法的八十岁，八十岁的人应当退休，不应当再阻挡着后人的前路。”黄问他退休后作何打算，他说：“教书太吃力，我打算专事写作。”并打趣说：“有笔万事足，无钱一身轻。”

4月20日，蒋梦麟赴蒋介石宴，拄了两根拐杖。他不愿坐轮椅，说那样行动不便，坐着像尊菩萨，这样多了两只脚，可以到处跑跑，找老朋友聊聊天。蒋介石见到他说：“好，好，你精神不错，什么时候可以不用拐杖了？”蒋梦麟回答：“再要两个月。”蒋介石说：“小心保养，就是四个月也不要紧。”宋美龄也过来说他面色红润，比以前健康了。他笑着说：“我什么都好，就是多了两只脚。”

4月23日，蒋梦麟因身体不适、不断打咯等症状，住进荣民总医院。医生在他的右腹部发现一个小硬块，判断是肝癌，已无法用放射线或开刀治疗。因陶曾穀是罹患癌症过世，让蒋谈癌色变，医生不敢告诉他病情，直到过世前他还不知自己病情有多严重。

蒋梦麟家族有长寿的传统，且平日身体不错，故对自己的身体很有自信。只是婚变以及腿疾缺乏休养，让他的健康大受打击。所以，蒋梦麟坚持出院，说养养就好了。

是年6月10日，蒋梦麟病情恶化，再次住进医院。为减轻卧病痛苦，也希望他能撑到亲眼看见石门水库启用，亲友们特别邀请旅日国际癌症体质改善研究会理事长庄淑旗返台为蒋梦麟诊治。

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