威廉·夏普是“随机游走黑手党”学派最聪明也是最好战的成员之一。他会到处去质问资金经理人是否真的战胜了市场。他们通常会愤怒地说自己确实战胜了市场，然后夏普就会摆出检察官的做派盘问他们是如何做到的。夏普认为成功的组合投资经理人就像成功的占星家一样，非常擅于说服那些有钱人和容易上当受骗的人相信他们的服务价值。

夏普曾在加州大学尔湾分校做了两年教授。那个时候他开始与索普相识，他们曾就市场有效性问题进行过多次善意的争论。在尔湾分校时，夏普正在研究日后让他声名远播的资本资产定价模型（Capital Asset Pricing Model）。

后来夏普去了斯坦福。1975年，索普邀请他回尔湾分校做讲座。索普再次试图将夏普拉到自己的阵营中来。夏普在尔湾分校任教时，索普刚刚开始成为与市场抗争的投资者。现在他已经成绩斐然了。

索普向夏普描述了自己完成的一些交易。其中一次是在1974年，他购买了美国汽车公司（AMC）发行的可转换债券，债券成熟期是1988年，发行价为1000美元，但后来跌至600美元。这就使投资者能够获得很高的收益——因为是可转换债券，所以债券可以转换成AMC公司的100股股票。股票当时的售价是每股6美元，因此债券的价格与你通过转换获得的股票价格完全相同。

索普意识到这简直太疯狂了。债券需要给投资者支付5%的利息，而股票则不支付股息，那么持有债券比持有股票更具升值潜力。如果股票价格上涨，你始终可以将债券转换成股票。但是别急！债券持有者可以获得利息，而且不受股票价格下跌的影响。如果有人足够有耐心可以持有债券直到1988年成熟期的话，他肯定能收回最初购买债券的1000美元本金。

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