20世纪70年代初，索普得知演员保罗·纽曼（Paul Newman）可能对投资感兴趣。纽曼刚刚完成电影《骗中骗》（The Sting）的拍摄（影片讲述的是一个骗子借用凯利的名字通过推迟电报信息的方式骗一个恶棍倾家荡产下大注的故事）。索普和纽曼曾在20世纪福克斯公司的摄影棚一起喝过酒。纽曼问索普如果当初他全职玩21点能够赢多少钱。索普的答案是一年能赢30万美元。

纽曼接着问道：“那你为什么不去做呢？”

索普答道：“你想吗？”

索普估计纽曼当年大概赚了600万美元。索普和他赚的差不多。

纽曼最终决定不在普林斯顿–纽波特合伙公司投资。他表示对该公司为了减少纳税而进行交易的方式持保留意见。纽曼解释说他是一个非常显眼的自由派活动家。他在理查德·尼克松总统的“敌人名单”上位列第19位。纽曼怀疑美国政府对他的纳税申报单进行额外审查。他不希望自己所做的任何事情与纳税牵涉在一起而引起哪怕一点怀疑。

确实，在普林斯顿–纽波特公司，并不是所有的想法都与赚钱有关。有时候不得不想办法攒钱，因此必须小心谨慎地考虑税收影响的问题。

索普最近告诉我说：“我给自己估算了一下，如果我不用缴纳任何税款，那么我的财富将会是现在的32倍左右。”这句话充分显示了复合投资对费用和利润的影响同样强大。

想想香农要将1美元变成2048美元的梦想。你以1美元的价格购买一只股票，每年翻一番，连续11年（年收益率达到100%），然后以2048美元的价格将股票卖掉。获得的2047美元利润需要缴纳资本收益税。以20%的税率计算，你将向政府缴纳409美元税款。这样，你还剩下1639美元。这与连续11年收益率为96%而且不需要缴纳任何税款的情况一致。也就是说，税款只占税前累计收益率的4%。

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